QUÍMICA ORGÂNICA I


É comum na natureza a existência de compostos de função mista, ou seja, estruturas que apresentam simultaneamente mais de um grupo funcional em sua estrutura.

      Quais funções orgânicas estão destacadas na fórmula estrutural acima:

Fenol, Álcool, Aldeído e Cetona


Fenóis e Ácidos Carboxílicos


Fenóis e Aldeídos


Alcoóis, Ácido Carboxílico e Cetona


Fenol, Álcool, Aldeído e Éster

Alguns compostos em Química Orgânica possuem um tipo de isomeria denominada geométrica. Geralmente ocorre em compostos com ligação dupla ou com cadeia cíclica. Nos alcenos é preciso que os carbonos da ligação dupla possuam ligantes diferentes e o mesmo ocorre com os compostos cíclicos, é preciso que no ciclo tenha pelo menos dois carbonos com ligantes diferentes. Diante dessas informações, quais dos compostos abaixo possuem isomeria geométrica?

 

I. butan-2-ol      

II. pent-1-eno      

III. hex-2-eno      

IV. 2-metil-cicloexanol     

V. cicloexeno


I e IV.


III e IV.


I e V.


II e III.


II e V.

O benzeno foi isolado em 1825 pelo cientista Michael Faraday a partir de um resíduo oleoso acumulado nos tanques que transportavam um gás comprimido utilizado na iluminação pública de Londres. Os compostos que possuem propriedades semelhantes ao benzeno foram denominados de aromáticos. O benzeno é uma substância muito tóxica e é o mais simples dos compostos aromáticos. Considerando as estruturas abaixo, é INCORRETO afirmar que:


(a, d) e (g) são substâncias aromáticas e possuem dois núcleos cada.


(a, b, d, f) e (g) são substâncias aromáticas polinucleares.


(a, b) e (f) são substâncias aromáticas polinucleares com núcleos condensados.


(d) e (g) são substâncias aromáticas polinucleares com núcleos isolados.


(c) e (e) são substâncias aromáticas mononucleares.

Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo. Gás de cozinha, gasolina, querosene, óleo diesel e óleos lubrificantes são algumas das frações obtidas a partir do petróleo. Uma das principais frações obtidas nas colunas de destilação de uma refinaria de petróleo é aquela correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura composta de hidrocarbonetos de C5 – C10 com faixa de ebulição de 38 a 177 °C. Considere dois componentes da gasolina, os hidrocarbonetos (I) e (II), cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir.

 

I) H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3   

II) H3C-CH2-CH2-CH2-CH3
Com relação aos hidrocarbonetos é correto afirmar que:

Todos os hidrocarbonetos são apolares e, portanto, insolúveis em água.


São polares, por isso apresentam solubilidade em água.


Possuem entre suas moléculas interações do tipo ligação de hidrogênio.


Quanto maior a cadeia carbônica, menor será seu ponto de ebulição.


Apresentam interações do tipo dipolo-dipolo entre suas moléculas.

A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos.

      Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é:

uma cetona.


um hidrocarboneto.


um álcool.


um aldeído.


um ácido carboxílico.

Foi desenvolvido pela Universidade de New Hampshire (EUA) um tipo de asfalto capaz de absorver até 80% da água da chuva e, assim, evitar ou amenizar as enchentes em grandes cidades. A água atravessa o asfalto, alcança o solo e escoa para os lençóis freáticos, sem se acumular. O pavimento é feito de betume, mesmo derivado do petróleo que compõe o asfalto comum, contudo, por ser menos denso, torna o asfalto permeável. Betumes são misturas de hidrocarbonetos de peso molecular elevado que podem pertencer a três grupos: alifáticos, naftênicos e aromáticos.

No que concerne ao betume e seus grupos, assinale a opção correta.


O betume pertence ao grupo das olefinas, de cadeia exclusivamente fechada e saturada.


Aromáticos mononucleares com ramificações acíclicas e insaturadas são compostos de fórmula geral CnH2n – 6 (n ³ 8).


Naftênicos são cicloalcanos de fórmula geral CnH2n.


Os aromáticos são ácidos carboxílicos de cadeia muito longa e insaturada.


Alifáticos são hidrocarbonetos com átomos de carbono em cadeias exclusivamente abertas e saturadas.

Não é suficiente saber que uma substância com uma ligação dupla carbono-­carbono reage com ácido bromídrico (HBr) para levar a formação de um produto com a adição de H e Br nos carbonos insaturados. É necessário entender por que a substância reage com determinadas espécies, como o HBr. Essencialmente, a química orgânica discute a interação entre átomos ou moléculas ricas em elétrons e átomos ou moléculas pobres (deficientes) de elétrons. Sobre estas espécies ricas ou pobres em elétrons, assinale a alternativa que corresponde aos itens corretos:

 

 

1 - Átomos ou moléculas ricos em elétrons são atraídos por átomos ou moléculas pobres em elétrons.

2 - Um átomo ou molécula deficiente de elétrons é chamado de eletrófilo.

3 - Um eletrófilo pode ter um átomo que aceite um par de elétrons, ou pode ter um átomo com um elétron desemparelhado, e assim, precisar de um elétron para completar seu octeto.

4 - Um átomo (ou molécula) rico em elétrons é chamado de nucleófilo, o qual possui um par de elétrons que pode compartilhar.

 

 

É correto afirmar em relação as informações acima que:


Somente 2 e 3 estão corretos.


Somente 1, 3 e 4 estão corretos.


Somente 2, 3 e 4 estão corretos.


Todos os itens estão corretos.


Somente 1, 2 e 4 estão corretos.

Os carbocátions são classificados de acordo com o número de substituintes que estão ligados ao carbono com a carga positiva. Sendo assim carbocátion primário possui apenas um substituinte alquila ligado ao carbono de carga positiva, carbocátion secundário possui dois substituintes ligados e carbocátion terciário possui três substituintes ao carbono com carga positiva. Sendo assim, podemos afirmar que a estabilidade do carbocátion:


Diminui com o aumento de substituintes ao carbono com carga positiva.


Aumenta com o aumento de substituintes ao carbono com carga negativa.


Aumenta com o menor número de substituintes ao carbono com carga positiva.


O carbocátion possui sempre a mesma estabilidade.


Aumenta com o aumento de substituintes ao carbono com carga positiva.

A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas.

      Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são:

álcool, aldeído e fenol.


amina, éter e fenol.


álcool, amida e éter.      


amina, aldeído e amida.


álcool, amida e éster.

A partir do gás natural, pode ser produzido alcenos de baixo peso molecular a partir do craqueamento térmico. O mesmo é utilizado como matéria-prima para polimerização além de serem importantes na produção de diversos compostos químicos, como por exemplo:

      A equação representada acima é classificada como uma reação de:

Eliminação


Combustão


Adição


Substituição


Condensação

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